Pierderea Dobrogei și a Chiliei

1428
- 3 iunie – Otomanii sunt înfrânți în Serbia, sub zidurile cetății Golubac (Golubăț), de către o mare armată creștină în rândurile căreia se afla și Alexandru.
- În pofida acestei înfrângeri, otomanii cuceresc Dobrogea integral, până la Dunăre, inclusiv cetatea Chilia.
1429
- Sigismund și Alexandru semnează cu Imperiul Otoman un tratat de pace. Otomanii își păstrează recentele cuceriri, Vidinul și Dobrogea, inclusiv cetățile Chilia și Dârstor.
1430
- Pentru a compensa pierderea Chiliei, Alexandru construiește pe malul stâng al Dunării o altă cetate, Chilia Nouă.
1431
- Continuă luptele de culise și asasinatele politice în Imperiul Moldovlah. Pe rând, cad victime voievodul transilvan Mihail I și apoi cel moldovean Dan II. În locul lor Alexandru îi numește pe Alexandru II Basarab (Aldea), fiul lui Mircea I, în Transilvania și respectiv pe Vlad II Basarab (Dracul), în Moldova.
1432
- Moare împăratul Alexandru I Mușat. Adunarea Moldovlahiei, devenită Dieta imperială, îl alege împărat pe Vlad Dracul, voievodul Moldovei, sub numele de Vlad I Basarab, pentru 7 ani.
– Voievodul Maramureșului este ucis. În locul lui Vlad îl numește pe Ilie I Mușat, fiul lui Alexandru I Mușat. Calitatea de voievod al Moldovei îi revine lui Vlad I, care astfel își mai adaugă un titlu.
1434
- Radu II Basarab (Prasnaglava), banul Banatului moare. Vlad îl numește în locul acestuia pe Ștefan III Mușat, celălalt fiul al lui Alexandru I Mușat.
1435
- Moare voievodul Transilvaniei Alexandru II Aldea. Noul voievod numit de Vlad este Dan II Basarab, fiul lui Dan II Basarab.
1438
- Împăratul Vlad I cedează titlul de duce al Crișanei unui nobil transilvănean, Ioan Corvin de Huniade (Hunedoara), acesta fiind susținut de unguri și sași, precum și de nobilimea română din Transilvania și Crișana.
1439
- 27 august – Otomanii cuceresc Semendria.
- Vlad I este reconfirmat împărat pentru încă șapte ani.
1440
- Otomanii atacă fără succes Belgradul.
1441
- Împăratul Vlad I cedează titlul de voievod al Moldovei lui Dan II Basarab, voievodul Transilvaniei. Locul de voievod al Transilvaniei îi revine lui Ioan Corvin de Hunedoara, sub numele de Ioan I Corvin. Titlul de duce al Crisanei revine în posesia împăratului. Totodată, Vlad I cedează Basarabia, cu cetatea Chilia Noua, Moldovei.
1442
- Au loc noi lupte cu otomanii pe linia Dunării.
1443
- Statele apusene organizează o nouă cruciadă anti-otomană. Vlad I participă cu 15.000 de luptători, puși sub comanda lui Ioan Corvin. Ungaria participă cu 20.000 de luptători, la care se adaugă efectivele despotului sârb Brancovici. Trupele cruciate cuceresc Nișul și apoi Sofia.
1444
- iulie – La Seghedin, regele Ungariei Vladislav I și împăratul Moldovlahiei Vlad I semnează un tratat de pace cu Imperiul Otoman, prin care acesta se obliga să evacueze cetățile și teritoriile cucerite din Serbia, Albania și Dobrogea.
- 20 septembrie – Datorită prezenței unei flote apusene în zona strâmtorilor, cruciații rup pacea și cuceresc Cladova, Vidinul și Nicopole.
- octombrie – Armata moldovlahă eliberează Dobrogea, cucerind Chilia și Dârstorul. Apoi aceștia se îndreaptă spre Varna, urmând să facă joncțiunea cu trupele maghiare și corpul moldovlah condus de Iancu de Hunedoara.
- 10 noiembrie – Armata cruciată este zdrobită în bătălia de la Varna. Regele Ungariei Vladislav este ucis pe câmpul de luptă alături de 15.000 de creștini.
- 25 noiembrie – Otomanii recuceresc Dârstorul.
1445
- ianuarie-aprilie – Trupele moldovlahe apără cu succes cetățile Turnu și Giurgiu, asediate de otomani.
- mai – Otomanii recuceresc Chilia, ocupând astfel Dobrogea integral.
- august – Vlad I asediază, fără succes, Dârstorul.